1. Din ce cauză naftalina dă reacții de substituție mai greu decât benzenul?
2. Ce demonstrează diferența dintre temperaturile de lucru la sulfonarea naftalinei în poziția alfa respectiv beta?
3. De ce sunt importante condițiile de lucru la clorurarea toluenului?
4 Care este efectul prezenței substituenților asupra reactivității benzenului ?
5. Din ce cauză benzenul se transportă pe timp de iarnă în vagoane prevăzute cu instalație de încălzire?
Răspunsuri la întrebare
1. Din ce cauză naftalina dă reacții de substituție mai greu decât benzenul?
Naftalina este o arena diinelara, cu inelele condensate... asadar unul dintre inele este tip aromatic iar restul este un sistem conjugat grefat pe un inel unde acest sistem scade caracterul aromatic adica sextetul aromatic distribuit uniform pe intreaga suprafata a inelului aromatic (electronul delocalizat) este "dezechilibrat"
2. Ce demonstrează diferența dintre temperaturile de lucru la sulfonarea naftalinei în poziția alfa respectiv beta?
Acidul sulfuric este un agent de substiturie puternic care la atacul naftalinei acesta este orientat in poz. ∝- (1-) fiind pozitiile cele mai active, fiind necesare temperaturi relativ mici (cca. 80 - 100°C)
Pozitia β- sunt mai slab reactive.. mai greu de activat ... asadar este necesar temperatura de lucru mai mare (>150°C)
3. De ce sunt importante condițiile de lucru la clorurarea toluenului?
Toluenul este o hidroc. aromatica cu catena laterala (inel benzenic + un metil = C6H5-CH3)
Reactia de clorurare poate decurge:
1. fotochimic (h∨) unde clorurarea se face la catena laterala => clorura de benzil = C6H5-CH2Cl sau clorura de benziliden = C6H5-CHCl2 sau pana la clorura benzilidin = C6H5-CCl3
2. la intuneric sau in prezenta de FeCl3 unde clorurarea are loc la inelul aromatic in cele doua pozitii o- si p- deoarece CH3 este un substituient de ordin I si orienteaza un nou substituient in pozitiile o- si p-
4 Care este efectul prezenței substituenților asupra reactivității benzenului ?
Prezenta substituientilor pe un inel aromatic in functie de gradul (ordinul) lui poate activa anumite pozitiii care pot reactiona (fi "atacate") mai usor de un al doilea substituient.
Subst. de ordin I sunt cei care contin in molecula numai leg. simple sau atomul cu care se leaga substituientul de inelul aromatic sa nu fie implicat la dubla sau tripl legatura.
Subst. de ordin I grefate pe un inel benzenic activeaza pozitiile o- (orto) si p- (para) iar grefate pe naftalina activeaza pozitiile echivalente ∝-
Exemple: -OH, -NH2, -O-CH=CH2, etc
Subst. de ordin II sunt cei care atomul cu care se leaga substituientul de inelul aromatic este implicat la dubla sau tripla legatura.
Subst. de ordin II grefate pe un inel benzenic activeaza pozitia m- (meta) iar grefate pe naftalina activeaza pozitiile echivalente β-
Exemple: -COOH, -CO-NH2, -CH=CH2, etc
5. Din ce cauză benzenul se transportă pe timp de iarnă în vagoane prevăzute cu instalație de încălzire?
deoarece la temp < de 6°°C acesta devine solid adica se solidifica
Sper ca info iti sunt pe inteles si de ajutor.... sunt cam multe de explicat.....