Question

1) Indicati numarul acizilor aromatici monocarboxilici izomeri , stiind ca pentru arderea unui mol de acid se consuma 9 moli de O2. 

2) Un amestec echimolecular format din trei esteri ai aceluiasi alcool monohidroxilic saturat cu acizi carboxilici saturati omologi contine 48,65% C. Daca alcoolul are acelasi numar de atomi de carbon ca si acidul cel mai mic , cei trei esteri sunt ? 

Answer 1

1) Formula generală a unui acid aromatic monocarboxilic este $C_nH_{2n-7}COOH$.

Reacţia de ardere:

$C_nH_{2n-7}COOH + \frac{2(n+1) + (n-3) -2}{2} O_2 -> (n+1)CO_2 + (n-3)H_2O$ 

Egalăm coeficientul oxigenului cu 9:

$\frac{2(n+1) + (n-3) -2}{2} = 9 => n=7$

=> acidul are formula: C7H7-COOH

Compusul are 4 izomeri monocarboxilici aromatici: acid orto, meta şi para metil benzoic şi acid fenilacetic.

2) Reacţia de esterificare:

R-COOH + R'-CH2-OH -> R-COO-CH2-R' + H2O

Esterul cu cel mai mic număr de atomi de carbon are formula:

$C_nH_{2n-1}O_2-C_nH_{2n+1}$

Masa acestuia este: 28n + 32
Masa atomilor de carbon: 24n

'Omologi' înseamnă că diferă printr-o grupare CH2, deci 14 grame. Dacă aş nota cei trei 3 esteri a, b şi c, relaţia dintre ei ar fi:

b = a + 14
c = b + 14 = a + 14 + 14 = a + 28

=> a + b + c = 3a + 28 + 14 = 3a + 42

Dacă 'a' este esterul pe care l-am scris mai sus, care are masa 28n + 32, atunci masa celor trei esteri o să fie:

3*(28n+32) + 42 = 84n + 96 + 42 = 84n +138

De asemenea, fiecare ester are cu un atom de carbon mai mult (12 grame) decât precedentul, deci masa de carbon a celor trei compuşi este:

24n + 36 grame carbon

Ştim că amestecul conţine 48.65%C, deci putel să-l determinăm pe 'n':

84n+138 grame amestec ...................... 72n + 36 grame carbon
100 grame amestec .............................. 48.65 grame carbon

7200n + 3600 = 4086.6n + 6713.7 
3113.4n = 3113.4
=> n = 1

Dacă 'n' este 1, atunci compuşii sunt: metanoat de metil, etanoat de metil, propanoat de metil. 

Totuşiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii, problema s-ar fi putut rezolvat mai repede dacă ţineai cont de variantele de răspuns:

a. Formiatul de propril, acetatul de propil, propanoatul de propil
b. Etanoatul de metil, propanoatul de metil, butanoatul de metil
c. Etanoatul de etil, propanoatul de etil, butanoatul de etil
d. Metanoatul de metil, etanoatul de metil, propanoatul de metil
e. Formiatul de izopropil, acetatul de izopropil, propanoatul de izopropil

Ni se spune în cerinţă că alcoolul trebuie să aibe acelaşi număr de atomi de carbon ca cel mai mic acid. La punctul 'a', alcoolul este propanol-ul, cu 3 atomi de carbon, iar primul acid este acidul formic, care are 1 atom de carbon, deci clar răspunsul ăsta pică.

La 'b', alcoolul este metanol-ul, cu 1 atom de carbon, iar primul acid este acidul etanoic, care are 2 atomi de carbon, deci pică şi ăsta.

La 'c', alcoolul este etanol-ul, cu 2 atomi de carbon, iar primul acid este acidul etanoic, care are 2 doi, deci răspunsul ăsta poate fi bun.

La 'd', alcoolul este metanol-ul, cu 1 atom de carbon, iar primul acid este acidul metanoic, care are tot un atom de carbon, deci poate fi bun şi ăsta

La 'e', alcoolul este propanol-ul, cu 3 atomi de carbon, iar primul acid este acidul formic, care are un atom de carbon, deci nu poate să fie corect răspunsul ăsta.

În concluzie, doar 'c' sau 'd' pot fi corecte. Trebuie doar să-ţi alegi unul la întâmplare şi să verifici dacă amestecul conţine 48.65% carbon. Dacă alegi, de exemplu, mai întâi răspunsul 'd' şi vezi că nu-ţi dă acel procent, atunci e clar că 'c'-ul este corect...