Question

1.Un alcool A cu formula C6H13OH formeaza prin oxidare un compus B ce aditioneaza HCN,dar nu reactioneaza cu Reactivul Tollens,iar prin deshidratare formeaza compus C,care decoloreaza apa de brom.Prin oxidarea energica a compusului C se obtine o cetona si un acid.Care este alcoolul A?
R:3-metil-pentanol-2
2.Prin hidrogenarea totala a compusului de condensare crotonica a doua molecule de 3-metil-butanal se obtine?
R:5-metil-2-izopropil-hexanol-1
3.197. Numarul monoalcoolilor aciclici saturati ce contin 60% C este?
R:2
4.Ce alcool formeaza prin oxidare energica acid acetic,acid propinoic si acid butiric in raport molar 1:2:1?
R:hexanol-3

Answer 1

B aditioneaza HCN, dar, nu reactioneaza cu Tollens⇒ B = cetona ⇒ A = alcool secundar;
C = alchena
R1-CH=C(CH3)-R2 +[O]⇒ R1-COOH + CH3-CO-R2  ⇒ R1= -CH3  R2 = -CH2-CH3
A =  CH3-CH2-CH(CH3)-CH(OH)-CH3
2. CH3-CH(CH3)-CH2-CH=O + H2C(CH=O)CH(CH3)-CH3 ⇒
⇒  CH3-CH(CH3)-CH2-CH= C(izopropil)-CH=O + H2 ⇒ 5metil2izopropil hexanol1
3.  CxH(2x+2)O    12x·100/(14x+18) = 60   20x = 14x + 18  6x = 18     x = 3
alcooli : 1propanol si 2propanol;
4. molecula se rupe prin oxidare ⇒ alcool secundar
- se obtine acid acetic⇒ -OH la C3 ∪ acid butiric ⇒ hexanol  (2 + 4 = 6);
-se obtine acid propanoic ⇒ hexanol (3+3) = 6
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 +4 [O] ⇒ CH3-COOH + HOOC-CH2-CH2-CH3  +H2O
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + 4[O] ⇒2CH3-CH2-COOH + H2O