3 reactii de substitutie a benzenului
Răspunsuri la întrebare
Răspuns:
Exemple de reacții de substituție la benzen (C₆H₆:
1) Reacția de clorurare a benzenului, catalizator FeCl₃, sau AlCl₃:
1.a) nu este exces de clor(Cl₂), se formează monoclor benzen (clorobenzen), prin înlocuirea unui atom H din benzen cu un atom de Cl:
C₆H₆ + Cl-Cl = C₆H₅Cl + HCl
1b) este exces de clor, la temperaturi mari. Produsul din prima reacție C₆H₅Cl trece în derivați di, tri, etc., prin înlocuirea atomilor de H cu atomi de Cl. Prima grupare de Cl din C₆H₅Cl este un substituent de ordin I și va orienta următorii atomi de Cl în pozițiile orto și para, din nucleul benzenic (după anumite mecanisme de reacție).
C₆H₅Cl + Cl-Cl= C₆H₄Cl₂ + HCl
2) Reacția de alchilare a benzenului. Este o reacție de substituție a unui atom de H din nucleul benzenic cu radical alchil. Se numește și reacția Friedel-Crafts, ce permite obținerea toluenului, în anumite condiții.
C₆H₆ + CH₃- Cl = C₆H₅-CH₃ + HCl (catalizator AlCl₃)
benzen clorură de metil toluen
Toluenul poate reacționa mai departe cu CH₃Cl și duce la compuși polialchilați. De aceea se lucrează cu exces de benzen, pentru un randament bun în toluen(compus monoalchilat).
3)Reacția de acilare a benzenului, în prezența de catalizator AlCl₃ cu o clorură acidă R-COCl, care permite obținerea de cetone aromatice: Ar-CO-R sar Ar-CO-Ar.
C₆H₆ + CH₃-COCl = C₆H₅-C- CH₃ + HCl
║
O
benzen clorură de acetil fenil-metil-cetonă(acetofenonă)
Explicație:
În reacția de substituție la arene (hidrocarburi aromatice) se înlocuiește un atom de hidrogen din nucleul benzenic cu un atom al altui element sau cu o grupare de atomi. În aceste reacții de substituție, structura nucleului benzenic nu se modifică. Reacțiile de substituție la arene, necesită prezența unor catalizatori pentru activarea moleculelor.
Ecuația generală este:
Ar-H + X-Y = Ar-Y + HX
Exemple de arene: benzen, toluen, xileni, naftalină, antracen, etc.
Reacțiile de substituție sunt importante pentru industria chimică organică, fiindcă se obțin alte arene sau derivați funcționali cu acestea.