Question

Care din perechile de reacţii SN2 vor decurge cu viteză mai mare:

a) CH3CH2Br cu H2O sau cu NaOH; c) CH3Cl + I- sau CH3Br cu I-; d) nC4H9Br sau sec C4H9Br cu NaOH.

Explicati de ce

Answer 1

propunerea mea de explicatii:

a)

cu NaOH este eliminare cu formare de alchene

Cu NaOH este posibil doar pentru compusii halogenati, in care halogenul este legat de un centru de chiralitate (C asimetric) => inversie Walden

cu H2O este substitutie cu formare de alcool si poate fi o SN2

avand un derivat halogenat cu reactivitate medie si vteza SN2 este un medie

c)

nu are loc,

Deoarece tendinta formarii legaturii C-X (X = halogen) creste in ordinea C-I < C-Br < C-Cl => ca cl nu poate fi substituit de Br sau I

d)

H3C-CH(Br)-CH2-CH3 avem halogen legat de un at. C asimetric => SN2 prin inversie Walden => viteza de reactie este mai mare

=>

varianta d) in cazul sec-C4H9Br