Question

Care dintre urmatorii compusi sunt forme (izomeri) Z?
(Raspunsul din carte este A si D. Imi puteti, va rog, explica de ce si D?)

Answer 1

Exercitiu face referire la izomeria geometrica, la care avem 2 cazuri:

1) relatia cis-trans:

se aplica pentru compusii cu 1 sau mai multe duble legaturi izolate de forma:

a c

C=C

b b

izomer cis- (unde b si b sunt de aceasi parte fata de planul dublei leg.

a b

C=C

b c

izomer trans- (unde b si b sunt de o parte si de alta fata de planul dublei leg.

2) cazul Z-E (Zusammen = aceasi parte) si E ( entgegen = de o parte si de alta) si este cazul superior cis-trans in care toti cei 4 substituienti din jurul leg. duble sunt diferiti.

Ei se stabilesc aplicand regula CIP (Cahn / Ingold / Prelog) si anume ordinea prioriticitatii substituentilor.......

Asadar pentru varianta A poate fi aplicat doar sistemul cis- / trans- dar si Z-E si da este corect este izomer Z

Varianta D are toti cei 4 substituienti diferiti,asadar se aplica regula prioriticitatii luand in calcul nr. lor atomice

F=9, Cl=17, Br=35, I=53

Astfel ca daca privim molecula deasupra planului dublei leg avem F=9 si Br=35, iar sub planul leg duble avem Cl=35 si I=53 deci atomii cu prioriticitate mai mare sunt deaceasi parte (adica sub planul dublei leg) => izomer Z

Atentie! izomer cis- nu este intotdeauna = cu izomer Z si nici trans- cu E