Question

Cate alcadiene izomere C7H12 care la oxidare cu KMnO4/H2SO4 respecta raportul molar C7H12:KMnO4=1:4?

Answer 1

daca scriem reactia de oxidare a petmanganatului de potasiu cu acidul sulfuric, din 2 moli de permanganat se formeaza 5 moli de oxigen atomic.
Acesti atomi de oxigen foarte reactivi rup catena alcadienei, acolo unde sunt legaturile duble.
din raportul alcadiena:permanganat de 1:4 deducem ca alchena are nevoie de 10 atomi de oxigen.
multi.
si atunci ne gandim unde trebuie plasate legaturile astfel incat sa consumam cei 10 atomi de oxigen.
cel mai mare consum este legaturile duble la capetele catene.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2 -CH=CH2
cele doua grupari CH2 de la capete vor forma CO2 si H2O
fiecare grupare consuma 3 atomi de oxigen
inmultim cu 2 pentru ca sunt 2, avem 6
iar gruparile de la capetele fragmentului din mijloc se transforma intr_un acid dicarboxilic
HOOC-CH2-CH2 CH2-COOH
pentru formarea acestui acid s-au mai consumat patru atomi de oxigen.
total 10.
BINGO!
pentru a cauta ixomerii trebuie sa mentii legaturile duble pe capetele catenei, iar ramificatiile, radicalii, nu trebuie legati de carbonii angajati in legatura dubla deoarece s-ar forma cetone care au nevoie doar de un atom de oxigen.
izomerii sunt
3metil 1,5 hexadiena
3,3dimetil 1,4 pentadiena
3 etil 1,4 pentadiena
si bineinteles 1,6 heptadiena.