Question

Cate perechi de izomeri geometrici are hexena?

Answer 1

Hexena (C₆H₁₂) are trei formule structurale:

1. 
       CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃      1-hexenă
2.
       CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃        2-hexenă
3.
       CH₃ - CH₂ - CH = CH - CH₂ - CH₃        3-hexenă

Pentru a apărea izomerie geometrică, condiția este ca atomii de C implicați în legătura dublă să aibă substituenți diferiți (adică să nu existe doi atomi de H sau alți substituenți legați la același atom de C).

Ne putem da seama dacă există izomerie geometrică scriind catena astfel:
- se scriu atomii de C din leg. dublă;
- se scriu substituenții fiecărui atom de C de o parte și de alta a planului.

1-hexena   
                        H             H
                           \          /
                            C = C
                           /          \
                        H             CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

* în acest caz, primul atom de C are substituenții identici (H), ceea ce înseamnă că nu există izomerie geometrică.

2-hexena
                      H          H                                          H          CH₂ - CH₂ - CH₃
                        \         /                                              \          /
                         C = C                                                C = C
                         /        \                                               /         \
                   H₃C          CH₂ - CH₂ - CH₃              H₃C           H

                     CIS 2-hexenă                                  TRANS 2-hexenă

* în acest caz, substituenții fiind diferiți, se pot scrie în două feluri, rezultând doi izomeri geometrici: CIS și TRANS.

3-hexena
                    H           H                                   H           CH₂ - CH₃
                      \         /                                        \         /
                       C = C                                          C = C
                       /        \                                         /        \
       H₃C - H₂C          CH₂ - CH₃         H₃C - H₂C          H

                 CIS 3-hexenă                          TRANS 3-hexenă

* la fel ca în al doilea caz, 3-hexena are doi izomeri geometrici: CIS și TRANS.

Așadar, hexena are două perechi de izomeri geometrici:
- o pereche pentru 2-hexenă (cis și trans)
- o pereche pentru 3-hexenă (cis și trans)