Chimie, întrebare adresată de stefan170, 8 ani în urmă

Ce rezultă din reactia: Etanal (acetaldehida) + Butanol ? Va rog să scrieti și reacția

Răspunsuri la întrebare

Răspuns de MariaE15
2

Răspuns: Potrivit celor știute, la acest moment, părerea mea este:

În Chimia Organică, la alcooli, respectiv la compușii carbonilici) se precizează că reacția dintre un alcool și o aldehidă (sau cetonă), catalizată de un acid, este o reacție de cetalizare, prin care rezultă acetali (la aldehide)-un eter al diolilor geminali. Reacția se aplică pentru protejarea grupei carbonilice, în diverse procese chimice, fiindcă cetalul prin hidroliză pune în libertate toată aldehidă (sau cetona) din care provine.

Acum încerc să vă scriu reacția chimică, dar nu am tehnic posibilitatea să vă prezint cu formulele de structură și mecanismul de reacție.

Etanal=formula chimică: CH₃-HC=O

Butanol=formula chimică: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH sau C₄H₉-OH

1) Etapa 1: Adiție nucleofilă  a unei molecule de alcool, cu formarea unui semiacetal instabil.

CH₃-HC=O + C₄H₉-OH/ H⁺ adiție ⇔CH₃-H-C-OH      instabil

                                                                       I

                                                                      O-C₄H₉

2)Etapa 2: Substituție nucleofilă la semiacetal cu eliminare de apă, cataliză și la cald și se formează un acetal stabil.

CH₃-H-C-OH     + OH-C₄H₉/H⁺  ⇔  CH₃-H-C - O-C₄H₉   +H₂O

            I                                                          I

            O-C₄H₉                                              O-C₄H₉

Explicație:

Concluzie:

Aldehida acetică reacționează cu  alcool butilic(normal) și formează prima dată un semiacetal instabil, care trece rapid în acetal stabil. Reacția este catalizată de acid și are loc la cald.

2C₄H₉-OH + O=C-H-CH₃ ⇔ CH₃-H-C-(O-C₄H₉)₂ + H₂O

Verificați informația.


stefan170: Mersi mult ! Sunteti la facultatea de medicina ?
MariaE15: -Mulțumesc ! Predau la un liceu, Chimie Analitică cu alte specializări din domeniul Chimiei Industriale.
stefan170: Frumos, felicitari. Ma puteti lamuri cu inca un aspect, legat de bazicitatea Aminelor ? Aminele tertiare sunt mai BAZICE decat cele primare. Cu toate acestea, exista o exceptie de la regula: Metilamina (primara) e mai bazica decat Trimetilamina (tertiara). De ce face exceptie de la regula, imi puteti explica ?
MariaE15: http://chem.ubbcluj.ro/~darab/courses/Organic_Chemistry_I/Curs-11.pdf Vă recomand aceste informații. Bazicitatea aminei solubile în apă se datorează electronilor neparticipanți de la atomul de azot și efectelor ce apar în molecula aminei. Alte informații le găsiți în Chimia Organică, de C.D. Nenițescu, pagina 561.
Alte întrebări interesante