CH3CI e substituent de ordinul I pentru că e un derivat halogenat?
Răspunsuri la întrebare
Răspuns: Părerea mea!
De la cursul despre Efectele inductive și electromere știm:
Gruparea CH₃ este un substituent de ordin I, la nucleul benzenic, fiindcă generează un efect inductiv , care orientează noul substituent în pozițiile orto, para, obținându-se un ametec din cei doi izomeri.
Gruparea CH₃ din CH₃Cl este o grupare respingătoare de electroni, conform acestei reprezentări grafice. Efectul scade cu creșterea distanței de atomul CH₃- (generatorul efectului de deplasare al electronilor).
H₃C →C≡ →C≡→C≡
În urma acestor deplasări de electroni în structura de legături ale benzenului, se vor activa pozițiile orto și para, unde densitatea electronică devine maximă, vor fi mai reactive față de pozițiile meta (meta prim). C din aceste poziții devine capabil conform teoriei vitezei de reacției (activarea) să permită ruperea legăturii C-H și să se lege de noul substituent CH₃- prin legătura C_C. ( sigma).
2)Introducere noul substituent CH₃ în molecula toluenului:
Nu am tehnica să vă desenez structura.
CH₃ →⁻Cl + 2 (H⁺→ C-C₃H₄-CH₃ ) = 2H⁺Cl⁻ +2 C₄H₄ (CH₃)₂ (orto, para)
Săgețile = Efecte de respingere electroni
1)Prima dată
CH₃ Cl + C₆H₆ = HCl + C₅H₅CH₃ (toluen) -----condiții de reacție.
Explicație:
Întrebarea ține de efectele electronice în moleculele organice.
Când avem reacții de substituție la benzen, adică înlocuirea unui H, din molecula C₆H₆, cu un atom sau grupare de atomi, primul substituent (atomul sau gruparea de atomi) intră la întâmplare în oricare din cele șase poziții (1,2,3,4,5,6) obținându-se un singur produs de substituție. Cele șase poziții (au *o densitate electronică egală*) sunt echivalente.
Acum acest substituent legat de atomul de C din nucleul benzenic, fiindcă vine cu o altă densitate de electroni, produce o diferență de electronegativitate între el și C nucleu. Din această cauză apare o interacțiune între electronii sigma ai nucleului și electronii săi. Interacțiunea electronică intramoleculară, ce constă în deplasarea electronilor sigma între anumiți atomi și moleculele organice se numește efect inductiv (I).
Efectul inductiv poate fi: static și dinamic. Efectul inductiv dirijează sensul în care un reactiv, în funcție de polaritatea sa, va ataca molecula organică și ne indică dacă legăturile sigma se vor scinda în timpul reacției.