Question

Compusul A formează, prin oxidare cu reactiv Tollens, compusul B=C9H10O2, iar prin oxidare energică se transformă în compusul D=C9H6O6, solubil în soluţie de NaHCO3. Clorurarea catalitică a lui D conduce la un singur produs de reacţie, C9H5O6Cl. Denumiţi compusul A.
A. 2,3-Dimetilbenzaldehida;
B. 2,4-Dimetilbenzaldehida;
C. 2,5-Dimetilbenzaldehida;
D. 2,6-Dimetilbenzaldehida;
E. 3,5-Dimetilbenzaldehida.

Answer 1

Primele 2 oxidarii ne arata ca este o aldehida aromatica, si ca are 2 grupari metil.
la ultima conditie, este cheia pentru formula.
deoarece are 2 gr metil si una carbonil, la clorurare catalitica, vor orienta asezarea clorului in functie de natura pe care o au ca si substituenti. Metil - substituent de ord I, orientand in orto si para, iar carbonilul e de ordinul 2, orientand in meta. Pentru obtinerea aceluiasi compus, de obicei e bine ca substituentii de ord II, sa nu poata actiona, adica ca pozitiile meta sa fie anulate.
avem 3,5 dimetil-benzaldehida, iar daca il cloruram, obtinem acelasi compus, caci toate pozitiile vor fi simetrice.
Raspuns corect: E)