Question

Compusul monohidroxilic aromatic A are Ne=7 contine 11,11 O% si in prezenta de FeCl3 da o coloratie verde. Compusul A intitieaza urmatoarea sinteza:

A + KOH ( -H2O) -----> a + CH3COCL ( -KCL)-----> b

Referitor la compusul b sunt corecte afirmatiile :
1. contine 17,2 % O
2. este un ester al alfa-naftolului
3. are denumirea acetat de 2-naftil
4. este un izomer de functiune cu etil-2-naftil- eterul.

Multumesc Anticipat! :D

Answer 1

Conform manualului, "prin tratarea soluţiilor apoase ale fenolilor cu o soluţie de FeCl3, apar coloraţii caracteristice ca urmare a formării unor feonxizi cu formula generală ArOFeCl2. Astfel, apar coloraţiile: violet pentru fenol şi a-naftol, albastru pentru crezoli şi hidrochinonă, verde pentru b-naftol".

De asemenea, dacă nu mai ştiai bulls*it-ul ăsta cu coloraţia pe care o dă fiecare compus, puteai să-ţi dai seama că este un fenol provenit de la naftalină:

-ne spune că este monohidroxilic, deci conţine o grupare OH. Dacă este alcool, nu ar putea paticipa la prima reacţie (cea cu KOH), fiindcă ei reacţionează doar cu metalele alcaline, nu şi cu hidroxizii alcalini (spre deosebire de fenoli). Asta înseamnă că acea grupare OH se leagă de nucleul aromatic deci este un fenol

-dacă NE=7, înseamnă că formula compusului este $C_nH_{2n-12}O$, care are masa 14n+4.

14n+4 grame compus ................. 16 grame oxigen
100 grame compus ..................... 11.11
n = 10 => C10H8O

Partea nasoală este că habar nu am cum să-mi dau seama dacă este a-naftol sau b-naftol, deci în final tot ai nevoie să ştii ce coloraţie dă fiecare fenol cu FeCl3 :|.

C10H8O + KOH -> C10H7OK + H2O

C10H7OK + CH3COCl -> C10H7OCOCH3 + KCl

M C10H7OCOCH3 = 186

186 grame compus ............. 32 grame oxigen
100 grame compus ............. x
x= 17.2 % (deci punctul '1' este adevărat)

Punctul '2' nu este corect, fiindcă este un ester al beta-naftolului ....

Punctul '3' este corect, iar punctul 4 este fals, fiindcă esterii eterii conţin un singur atom de oxigen, iar esterii doi, deci nu pot fi izomeri de funcţiune.

Doar un singur răspuns corect trebuia să fie ?