cum aflam de exemplu ce derivati formează izobutanul la clorurarea fotochimica?
Răspunsuri la întrebare
Răspuns:
formeaza, in principal 2 cloro-2metil propan
Cl
I
CH3-CH-CH3+ Cl2----> CH3-C-CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
Explicație:
Răspuns:
In Chimie Organica, la capitolul *Reactii de halogenare* se precizeaza ca reactivitatea legaturii relative C-H, creste de la C primar la C secundar la C tertiar, conform masuratorilor energiei de legatura.
In reactia izobutanului cu Cl2 in prezenta luminii, cel mai usor se substituie H de la C tertiar cu Cl, si cel mai greu H de la C primar.
Am notat cu: 1 carbon prima si cu 3 carbon tertiar.
Reactia de clorurare in prezenta luminii a izobutanului cu clor produce un amestec de derivati monoclorurati:
1 3 1
H3C - CH - CH3 +2 Cl2 ⇒ Cl H2C-CH- CH3 + H3C-CCl- CH3+2HCl
I I I
CH3 CH3 CH3
1
1 cloro-2-metil propan 2cloro-2metil propan
clorura de izobutil clorura de tert butil
Dupa teoria reactivitatii legaturii C-H din alcani, ar trebui sa predomine in amestec 2-cloro-2 metil propan, dar in realitate nu este asa, fiindca calculele statistice ( de probabilitate) indica un procent mare de derivati clorurati de la substitutia H legat de carbonul primar.
Explicatia este prezenta de 9 H de la C primar din 3 grupe metil (-CH3), fata de 1 H la C tertiar.
Ca atare, probabilitatea ca un atom de Cl sa intalneasca 9 H primari este mai mare decat sa intalneasca 1 H tertiar.
Sper sa va ajute, aceste explicatii!
Explicație: