Question

Despre geraniol, o substanta izolata din uleiul de trandafir, se cunosc urmatoarele date:

-este un alcool nesaturat cu catena ramificata si are formula moleculara C10H18O;
-aditioneaza brom si formeaza compusul bromurat cu formula moleculara C10H18OBr4;
-prin oxidare cu KMnO4 in mediu acid formeaza acetona, acid 4oxopentanoic si CO2 in raport molar 1:1:2.
Sa se determine:
a) structura geraniolului;
b) volumul solutiei de KMnO4 0,1 M necesar oxidarii a 0,1 moli de geraniol.

Answer 1

-  C10H18O      NE = 2
-  geraniol + 2Br1 ⇒ C10H18OBr4  ⇔ 1 legatura tripla C≡C
-geraniol + 7[O] ⇒
⇒  (CH3)2C=O + HOOC-CH2-CH2-C(CH3)=O + CO2 + H2O
a) CH3-(CH3)C=CH-CH2-CH2-(CH3)C=CH2
2KMnO4 + 3H2SO4 ⇒K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
n geraniol/nKMnO4 = 5/14   ⇒ nKMnO4 = 0,1·14/5  = 0,28 moli
Vs = 0,28/0,1 = 2,8 l