Question

 Diferenta dintre masa oxigenului necesar arderii
unui mol de hidrocarbura A cu masa moleculara 84 si masa molara a hidrocarburii
A este 204. Hidrocarbura A nu decoloreaza apa la brom, nu prezinta izomerie
geometrica, formeaza o singura alchena prin dehidrogenare si trei compusi
monoclorurati, izomeri de pozitie, prin clorurare fotochimica.

a) Sa se determine formula moleculara si formula plana a hidrocarburii A.

b) Sa se indice strucutra compusilor
clorurati care in reactie cu zincul formeaza hidrocarbura A.

Answer 1

Presupunem, pentru început, că hidrocarbura este un alcan:

$C_nH_{2n+2}+\frac{2n+n+1}{2}O_2 -> nCO_2 + (n+1)H_2O$

Notez cu 'x' coeficientul oxigenului din reacţia de mai sus (adică acel 2n+n+1 pe 2) numărul molilor de oxigen necesar arderii, deci o să se consume 32x grame oxigen. Ştim că diferenţa de masă dintre oxigenul necesar şi masa hidrocarburii este 204, deci putem afla ce cantitate de oxigen se consumă:

32x - 84 = 204 => x=9 

$\frac{2n+n+1}{2} = 9 => 3n=17=>n=17/3$

Nu ne dă un număr întreg, deci clar nu este alcan compusul. Dacă ar fi alchenă/cicloalcan, ar avea formula generală CnH2n, iar reacţia ar fi:


$C_nH_{2n} + \frac{2n+n}{2}O_2 ->nCO_2 + nH_2O$

$\frac{2n+n}{2} = 9 => 3n=18=> n =6$

=> C6H12

Deci, compusul poate fi alchenă sau cicloalcan. Problema ne spune că 'nu decolorează apa de brom', deci nu poate fi alchenă.

Încercăm acum fiecare cicloalcan, începând cu ciclohexanul:

- ciclohexan nu poate fi, deoarece prin monoclorurare rezultă un singur compus
- metil-ciclopentan nu poate fi, deoarece prin monoclorurare rezultă 4 compuşi
- 1-2 dimetil - ciclobutan nu poate fi, deoarece ni se spune că nu prezintă izomerie geometrică
- poate fi 1,1 dimetil-ciclobutan.

Deci compusul A este 1,1 dimetil-ciclobutanul.

b) Din reacţia compuşilor dihalogenaţi izolaţi, cu matale divalente (Zinc, Magneziu..) se obţin cicloalcani (găseşti reacţiile în cărţi sau pe net...)

Sunt doi compuşi dihalogenaţi care formează 1,1 dimetil-ciclobutan:

1,4 dicloro-2,2 dimetilbutan şi 2,5-diclor-2-metilpentan