Question

Din toluen se obtine acid para aminobenzoic efectuând reacțiile de nitrare , oxidare , reducere
Care sunt reacțiile ?

Answer 1

nitrare

2C6H5-CH3 + 2HONO2 --H+--> 2 O2N-C6H4-CH3 + 2H2O

                                                o- dsi p-nitrotoluen

reducere

O2N-C6H5-CH3 + 6[H] --6Fe+3HCl+6e⁻--> H3C-C6H4-NH2 + 2H2O

                                                                    p-aminotoluen (p-toluidina)

protejare grupare NH2 inaintea r. de oxidare

H3C-C6H4-NH2 + ClOC-CH3 ---> H3C-C6H4-NHOC-CH3 + HCl

                                                     p-acetamidotoluen

oxidare grupare -CH3 la -COOH

H3CCONH-C6H4-CH3 + [O] --KMnO4/H+--> H3CCONH-C6H4-CO2H + H2O

                                                                     acid p-acetamidbenzoic

deprotejarea gruparii -NH2

H3CCONH-C6H4-CO2 + H2O --H+--> H2N-C6H4-CO2H + H3CCONH2

                                                             acid p-aminobenzoic

                                                              (vit. H)