Question

Imi poate da cineva cateva exemple de reactii de benzoilare?

Answer 1

Benzoilarea este o acilare defapt si are loc cam ca si oricare alta acilare, adica substitutia unui atom de hidrogen. Acilarile se pot clasifica astfel: C-acilare, N-acilare, S-acilare, O-acilarea
Se realizeaza in prezenta de catalizator (AlCl3 si/sau CuCl pt C-acilare) acizi minerali tari (H2SO4- pentru O-acilare)
Reactiile se realizeaza in mediu anhidru deoarece in prezenta apei, clorurile acide hidrolizeaza.

Exemple:

C-acilare: C6H6 + Cl-CO-C6H5 ==AlCl3==> C6H5-CO-C6H5 + HCl

N-acilare: 2 C6H5-NH2 + Cl-CO-C6H5 ==AlCl3==> C6H5-CO-NH-C6H5 + C6H5-NH4]+Cl-
In cazul in care nu se doreste sacrificarea a celei de-a doua molecula se introduce in amestecul de reactie Na2CO3 pentru a consuma HCl care se formeaza.

O-acilare: Cl-CO-C6H5 + CH3-OH ==H+==> CH3-CO-C6H5 (esterificare)
Cl-CO-C6H5 + Na-O-CO-C6H5 => C6H5-CO-O-CO-C6H5 (obtinerea anhidridelor)                                     Anhidrida benzoica
In cazul N-acilarii si O-acilarii nu este necesar catalizatorul de AlCl3

S-acilare.
Este o metoda utila pentru obtinerea acizilor carbotiolici.
C6H5-CO-Cl + H2S (gazos in exces) => C6H5-CO-SH + HCl
2 C6H5-CO-Cl + Na2S => C6H5-CO-S-CO-C6H5 (dibenzoil sulfura)
dibenzoil sulfura are structura identica cu cea a unei anhidride insa atomul de oxigen care uneste cei 2 radicali acizi este inlocuit de un atom de Sulf.