Question

In reactia dintre acetona si vinilacetilena si dupa deshidratarea alcooluilui obtinit se poate obtine 2 metil 1 5 hexadien 3 ina sau 5 metil 3 4 hexadien 1 ina? Nu stiu din ce parte trebuie sa indepartez hirogenul din vinilacetilena (de la vinil sau de la acetilena)?

Answer 1

Compusii carbonilici pot reactiona intr-o reactie de condensare aldolica cu orice compus ce prezinta grupari metil libere, acesti compusi fiind componenta metilenica.

In cazul nostru acetona se poate condensa in doua moduri cu vinil-acetilena, odata cu gruparea vinil, odata cu gruparea etinil.

1) CH3-CO-CH3 + CH2=CH-C≡CH -> CH3-C(OH,CH3)-CH=CH-C≡CH

Prin deshidratare se obtine: CH3-C(CH3)=C=C≡CH

Compusul se numeste: 5-metil-3,4-hexadien-1-ina.

2) CH3-CO-CH3 + HC≡C-CH=CH2 -> CH3-C(OH,CH3)-C≡C-CH=CH2

Prin deshidratare se obtine: CH2=C(CH3)-C≡C-CH=CH2

Compusul se numeste: 2-metil-1,5-hexadien-3-ina.

Deci, ambele.

Daca ar fi sa alegi una, cel mai mare procent il va avea 2-metil-1,5-hexadien-3-ina, deoarece gruparea etinil este acida, si poate ceda protonul (H) mai usor decat gruparea vinil.