Chimie, întrebare adresată de AlexanderMBC, 8 ani în urmă

La obtinerea 1,2-dimetil-4-nitrobenzenului din benzen, substituentii au fost introdusi (de preferinta), in ordinea:
1. metil, nitro, metil
2. metil, metil, nitro
deoarece:
3. astfel randamentul in produsul organic dorit este mai mare
4. gruparea nitro dezactiveaza nucleul la substitutie
.......
Cine imi poate explica rezolvarea problemei? Care pozitie e mai reactiva, orto sau para?

Răspunsuri la întrebare

Răspuns de bunicaluiandrei
1
1.  metil, nitro,metil
benzen + CH3- Cl ⇒ toluen 
toluen + HNO3 ⇒ p-nitrotoluen (+o-nitrotoluen)
p-nitrotoluen + CH3-Cl ⇒ 1,2-dimeti-4-nitro- benzen


AlexanderMBC: Răspunsul este greșit. :(
AlexanderMBC: Introducerea se face în ordinea: metil, metil, nitro. Grupa metil este un substituent de ordinul I puternic activant al nucleului benzenic, el orientând ceilalți substituenți în pozițiile orto- față de el (spre deosebire de clor care este tot un substituent de ordinul I, dar care dezactivează nucleul benzenic în reacțiile de substituție orientând substituenții preponderent în poziția para-).
AlexanderMBC: Dacă al doilea substituent introdus ar fi fost nitro, ultimul metil ar fi fost orientat în pozițiile meta- față de gruparea nitro.
Alte întrebări interesante