Question

O proba cu masa de 13,6 g de hidrocarbura A cu formula moleculara C5H8 aditioneaza 32g de brom. La oxidarea energica, hidrocarbura A formeaza CO2, H2O si o cetona.
Hidrocarbura A este..:..?

Va rog frumos sa ma ajutati, as avea nevoie de macare o idee.
Multumesc Anticipat.

Answer 1

Masa compusului C5H8 = 68g

$\frac{13.6}{68} = 0.2 \ moli$

32 grame de Brom înseamnă $\frac{32}{160}=0.2 \ moli \ Br_2$
0.2 moli C5H8 reacţionează cu ........ 0.2 moli Br2
1 mol C5H8 reacţionează cu ........... 1 moli Br2

Calculând nesaturarea echivalentă a compusului respectiv, vedem că aceasta este egală cu 2, deci sunt mai multe posibilităţi:
-poate aconţine două duble legături (deci este o alcadienă)
-poate conţine o tripă legătură (deci alchină)
-poate conţine un ciclu şi o dublă legătură (deci cicloalchenă)

Problema ne spune că se formează o cetonă, care se poate forma doar dintr-un carbon legat printr-o dublă legătură de alt carbon, deci varianta cu 'o triplă legătură' pică. Dacă existau două duble legături, ar fi trebuit ca un mol de substanţă să reacţioneze cu 2 moli de Br2, dar din ce am calculat mai sus vedem că reacţionează doar cu unul. Rămâne doar varianta cu o dublă legătură şi un ciclu.

Dacă dubla legătură ar fi în interiorul ciclului, s-ar obţine un cetoacid (adică are şi gruparea ceto şi gruparea carboxil), deci nu e bine. Singura soluţie rămâne să o introducem în afara ciclului.... Am lăsat mai jos imaginile cu singurele posibilităţi.

În prima imagine este metilenciclopropan cu o legătură metil ataşată unui carbon din ciclu iar în a doua metilenciclobutan.