Question

O substanţă organică X cu masa moleculara 137 şi 10.2%N conţine în moleculă acelaşi număr de atomi de oxigen şi de azot. Care este formula structurală alui X ştiind că este un compus monosubstituit al benzenului şi reacţioneaza cu sodiul metalic?
A. C6H5-O-CH2-CH2-NH2;
B. 2-Fenil-etanamina;
C. C6H5-NH-CH2-CH2-OH;
D. C6H5-NH-CH2-O-CH3;
E. N-(β-Hidroxietil)-anilina.

Answer 1

Nu sunt sigur ca e corect, dar eu asa as rezolva.

Mai intai as observa ca variantele C si E corespund aceleiasi substante, adica N - (beta - hidroxietil) - anilina.

Notez substanta organica X cu CaHbOcNd

Masa molara este: MCaHbOcNd = a*12 + b*1 + c*16 + d*14 = (12a + b + 16c + 14d)(g/mol).

Sa vedem ce masa de azot avem in  1 mol de substanta X, adica in 137 g substanta X.

Daca in 100 g substanta x se gasesc 10,2 g azot
Atunci in 137 g  substanta X se vor gasi y g azot

y = 10,2*137/100 = 13,974 = aprox. 14(g azot).
Dar masa atomica relativa rotunjita a azotului este 14 u.m., deci rezulta ca in 1 mol de substanta X avem 1 mol de atomi de azot, deci in molecula substantei X se va gasi un atom de azot.

Conform enuntului, in molecula vom avea un singur atom de oxigen, deci formula moleculara a substantei X  devine CaHbON.

Atunci masa sa molara este (12a + b + 16 + 14) = (12a + b + 30)(g/mol).
Deci putem scrie:

12a + b + 30 = 137, adica 12a + b = 107                (1)

Stim ca substanta X este un derivat monosubstituit al benzenului, deci va avea cel putin(minimum) 6 atomi de C in molecula.

Si acum sa dam niste valori lui a in relatia (1), incepand cu a = 6, si sa vedem ce formule moleculare am putea gasi.

Pentru a = 6:
12*6 + b = 107; b = 35.

Sa vedem daca formula moleculara C6H35ON  corespunde sau nu unei substante reale.
Verificam criteriile: daca suma covalentelor este sau nu un numar par si apoi daca nesaturarea echivalenta este sau nu  un numar natural.
Suma covalentelor este 6*4 + 35*1 + 1*2 + 1*3 = 64 care este numar par.
Dar nesaturarea echivalenta este N.E. = [(2*6 + 2) - (35 - 1)]/2 = (14 - 34)/2 = -10 care este numar negativ, deci avem dovada ca formula moleculara C6H35ON nu corespunde unei substante reale.

Mergem mai departe. Pentru a = 7;
12*7 + b = 107; b = 23.
Verificam acum deci formula moleculara C7H23ON.
Suma covalentelor este 7*4 + 23*1 + 1*2 + 1*3 = 56 care este numar par.
N.E. = [(2*7 + 2) - (23 - 1)]/2 = (16 - 22)/2 = -3, care este numar negativ, deci formula moleculara C7H23ON nu corespunde unei substante reale.

Acum: consideram  a = 8.
12*8 + b = 107, de unde b = 11.
Verificam acum formula moleculara C8H11ON.
Suma covalentelor este 8*4 + 11*1 + 1*2 + 1*3 = 48 care este numar par.
N.E. = [(2*8 + 2) - (11 - 1)]/2 = (18 - 10)/2 = 4, ccare este numar natural, deci exista in mod real substanta cu formula C8H11ON.

Valorile N.E. = 4, 5, 6(in cazul nostru N.E. = 4)ne arata prezenta unui compus cu structura aromatica mononucleara.  Asta este in concordanta cu enuntul problemei, care afirma ca substanta X este un derivat monosubstituit al benzenului.

Deci formula moleculara a substantei X este C8H11ON.

Ca o paranteza, daca luam in continuare a = 9, rezulta b = -1 imposibil. Evident, pe masura ce a creste, b ia valori tot mai puternic negative, deci singura solutie este a = 8 si b = 11.

Acum sa gasim formula lui structurala.

Din moment ce reactioneaza cu sodiul, rezulta ca atomul de oxigen este cuprins intr-o grupare alcoolica, fenolica sau carboxilica.

Dintre variantele de raspuns, observam ca doar varianta N - (beta - hidroxietil) - anilina are o grupare -OH alcoolica, deci substanta X este N - (beta - hidroxietil) - anilina.

Compusul din varianta de raspuns B nici macar nu contine oxigen. De asemenea, nu avem printre variantele de raspuns vreun compus cu grupare carboxilica. Compusul corespunzator din varianta de raspuns A nu are atom de hidrogen legat la atomul de oxigen din gruparea fenolica, ca sa putem vorbi despre o reactie cu sodiul. In cazul compusului din varianta de raspuns D, acesta  are acolo un atom de oxigen care ne aminteste mai degraba de o structura eterica substituita, deci nu corespunde situatiei de fata.

Asadar, variantele corecte de raspuns sunt C si E.



Ca un amanunt suplimentar, N - (beta - hidroxietil) - anilina se obtine prin etoxilarea anilinei(este reactia cu oxidul de etena):

C6H5 - NH2  +  (CH2 - CH2)2O  =>  C6H5 - NH - CH2 - CH2 - OH

Asta este parerea mea, dar daca vrei intreaba profesorul de chimie ca sa vezi daca este corect rationamentul me cu privire la aceasta problema.