Question

Prin hidroliza în mediu bazic a unui amestec de tetrabromoetani izomeri rezultă:
a) o dialdehidă și un hidroaxid
b) o dicetonă și un hidroxiacid
c) doi hidroxiacizi
d) două aldocetone
e) doi cetoacizi

Answer 1

Exista 2 izomeri:

A) 1,1,1,2-tetrabromoetan si B) 1,1,2,2-tetrabromoetan

In cazul izomerului A, prin hidroliza se formeaza ca intermediar instabil, un poliol care la un at. de carbon este triol geminal si prin deshidratare intramoleculara da un acid si la celalalt este alcool monohidroxilic => hidroxiacid HO-CH2-COOH (acid 2-hidroxi acetic sau acid glicolic)

In cazul izomerului B, prin hidroliza se formeaza dioli geminali la ambii atomi de carbon, care prin deshidratare intramoleculara formeaza o dialdehida  OHC-CHO(etandial sau glioxal)