Question

Prin hidroliza totala a unui mol de compus cu formula moleculara C3h3Cl5 rezulta un amestec care va reactiona cu 6 moli de NaOH.In acesc caz,pentru
compusul C3H3Cl5 se poate formula un numar de structuri egale cu:a)2;b)3;c)4;d)5;e)6.

Answer 1

Cred ca s-ar rezolva asa, desi nu sunt sigur daca e corect.

Nesaturarea echivalenta N.E. pentru C3H3Cl5 este N.E. = [(2*3 + 2) - (3 + 5)]/2 = 0

In cele ce urmeaza, voi nota un compus halogenat cu R - X, unde X este halogen(si anume F, Cl, Br, I). Cu HX  voi nota hidracidul halogenului notat cu X.

Se stie ca prin hidroliza a 1 mol de compus monohalogenat se obtine 1 mol de alcool si 1 mol de hidracid.

R - CH2X  +  HOH  --->  R - CH2 - OH  +  HX

Prin hidroliza a 1 mol de compus dihalogenat geu Hx voi nota hidracidulminal se obtine 1 mol de compus carbonilic si 2 moli de hidracid.

R - CHX2  +  HOH  -->  R - CH = O  +  2HX

Prin hidroliza a 1 mol de compus trihalogenat geminal se obtin 1 mol acid organic si 3 moli hidracid(deci in total 4 moli amestec de acizi).

R - CX3  +  2HOH  -->  R - COOH  +  3HX

Se observa ca din cei patru produsi de reactie posibili, doar HX si R - COOH reactioneaza cu NaOH. Alcoolii nu reactioneaza cu hidroxizii alcalini.

In enunt se precizeaza ca amestecul obtinut va reactiona cu 6 moli NaOH. Deci prin amestecul obtinut s-ar intelege amestecul de acizi rezultat, deoarece substantele cu caracter acid reactioneaza cu bazele(insa alcoolii, chiar daca au caracter acid, nu reactioneaza cu hidroxizii alcalini, dupa cum am precizat).  Deoarece in urma reactiilor de hidroliza in cazul compusului C3H3Cl5 se obtin HCl si eventual acid monocarboxilc R - COOH, inseamna  ca trebuie sa cautam acei izomeri ai compusului C3H3Cl5 care dau prin hidroliza totala 6 moli amestec de acizi. Asta deoarece 1 mol de NaOH va reactiona cu 1 mol HCl si, daca este cazul unui derivat trihalogenat geminal, cu 1 mol R - COOH.

Asadar, pentru compusul C3H3Cl5  trebuie sa cautam acele formule structurale care prin hidroliza totala conduc la 6 moli amestec de acizi, pornind de la 1 mol de C3H3Cl5.

Dupa parerea mea, se disting doua situatii.

1. Cazul cand avem in molecula compusului C3H3Cl5 un atom de carbon legat de trei atomi de clor si un alt atom de carbon legat de doi atomi de clor. Prin hidroliza totala a unui asemenea compus, din 1 mol C3H3Cl5 se vor obtine 3 moli HCl + 1 mol acid organic(conform hidrolizei compusilor trihalogenati geminali) + 2 moli HCl(conform hidrolizei compusilor dihalogenati geminali). In total s-ar obtine 6 moli amestec de acizi.

Structurile corespunzatoare ar fi:

H3C - CCl2 - CCl3                                        (I)
si
HCl2C - CH2 - CCl3                                      (II)


2. Cazul cand avem in molecula compusului C3H3Cl5 un atom de carbon legat de trei atomi de clor si ceilalti doi atomi de carbon legati fiecare de cate un atom de clor. Prin hidroliza totala a unui asemenea compus, din 1 mol C3H3Cl5 se vor obtine 3 moli HCl + 1 mol acid organic(conform hidrolizei compusilor trihalogenati geminali) + 1 mol HCl(conform hidrolizei compusilor monohalogenati) + 1 mol HCl(conform hidrolizei compusilor monohalogenati). In total s-ar obtine 6 moli amestec de acizi.

Structura corespunzatoare ar fi:

H2ClC - CHCl - CCl3                                          (III)


Situatia in care am avea in molecula compusului C3H3Cl5 doi atomi de carbon legati fiecare de cate doi atomi de clor si celalalt atom de carbon legat de un singur atom de clor nu este corespunzatoare, deoarece in acest caz s-ar obtine prin hidroliza totala a 1 mol din asemenea compus doar 5 moli HCl, si nu 6 moli amestec de acizi, dupa cum precizam anterior.

Asadar, dupa parerea mea, se pot scrie trei structuri pentru compusul C3H3Cl5 care sa respecte enuntul problemei. Deci varianta corecta de raspuns ar fi, dupa mine, b)3.

Repet, nu sunt sigur daca e corect, dar eu asa m-am gandit. Insa cred ca ar fi mai bine sa intrebi profesorul de chimie daca aceasta rezolvare este corecta.