Question

Reacția Kucerov reprezintă adiția apei la acetilenă cu obținerea acetaldehidei.
a) Ce intermediar apare? Ce fel de transpoziție are loc?
b) Care este catalizatorul ce acționează asupra intermediarului?
va rogg

Answer 1

Răspuns:

Reacția Kucerov

Avem reacția de adiție apă (H₂O) la acetilenă (CH≡CH) în prezența catalizatorului HgSO₄ și H₂SO₄, care are loc în două etape:

CH≡CH + H-OH  (HgSO₄/H₂SO₄) →( CH₂=CH ) alcool vinilic, enol, instabil

                                                                    I

                                                                    OH    

CH₂=CH-OH →  CH₃-CHO aldehidă acetică, etanal, stabil

a) intermediar este un alcool nesaturat, enol, instabil, numit alcool vinilic

care, trece imediat în aldehidă. În literatura de specialitate se precizează, că sunt tautomere formele izomere:

H-C = C-O-H   ⇄   -H₂C  - C=O

Găsim o explicație, pentru noțiunea de tautomer, tot în literatura de specialitate, prin proprietatea unor substanțe organice izomere, de a trece ușor una în alta.

În cazul de față trecerea alcoolului vinilic  în aldehidă acetică se deplasează atomul de H și dubla legătură. Este tipul de tautomerie enol-cetonă.

Există exemple și alt gen de tautomerii: amină-imina, etc.

b) catalizator este sulfatul de mercur (II) și acid sulfuric.

Explicație: