Question

Scrieti ecuatia unei reactii care pune in evidenta caracterul acid al fenolului

Answer 1

Răspuns: Părerea mea este!

(Chimia Organică, capitolul Alcooli și Fenoli )

Reacția care pune în evidență caracterul acid al unei substanțe este reacția de ionizare în prezența apei, care generează o soluție cu un pH (o concentrație de ioni H(+)) măsurabilă și o constantă de aciditate Ka, pKa. O altă reacție este reacția în mediua apos cu bazele alcaline (NaOH, KOH), prin care se formează sare și apă.

În cazul fenolului C₆H₅-O-H, avem reacția cu NaOH, în mediu apos, reacție de neutralizare specifică tuturor acizilor, care au o valoare apreciabilă a constantei de aciditate:

C₆H₅-O-H + Na-OH → C₆H₅-O- Na + H-OH (H₂O)

acid                 bază        sare                  apă

Reacția de ionizare a fenolului în soluție apoasă este:

C₆H₅-O-H aq⇄ C₆H₅-O⁻ aq                            + H⁺ aq

acid                    baza sa conjugată: fenoxid      proton hidratat

Reacția de neutralizare simplificată este:

H(+) acid + OH (-) bază = H2O apă

Din practica chimică, se știe că fenolii sunt mai slabi, în comparație cu acizii anorganici (H₂CO₃, H₂SO₃ sol.apoase), fiindcă fenolul este eliberat din fenoxid de acești acizi:

C₆H₅-O⁻-Na⁺ +CO₂ +H₂O = C₆H₅-O-H + NaHCO₃

Dacă fenolul este un acid slab, atunci baza sa conjugată este tare, în comparație cu anionii acizilor slabi.

Aciditatea Fenolilor în raport raport cu apa și substanțe organice acide este prezentată mai jos, după valoarea lui pKa:

...R-CH₂-OH------------H₂O-----------C₆H₅-OH----------R-COOH

pKa:15-18.                   15                    10                         5

Explicație:

Fenolul cedează mai ușor H din legătura -O-H, față de alcooli, fiindcă această legătură este mult mai slăbită, din cauza conjugării electronilor p neparticipanți ai O și cei 6 electroni π din inelul aromatic:

          ← ..

C₆H₅ - O---H

         ←..