Question

Scrieti reactiile prin care se obtin derivati halogenati: metan, etan, propena, acetilena, propina, benzen, toluen, 1-3 butadiena.

Answer 1

Răspuns: Se pot exemplele, de reacții ale hidrocarburilor cu Clor(Cl₂), din care rezultă derivați clorurați (clasa substanțe  organice cu funcțiuni R-X, unde X= halogen). Reacția substanțelor organice cu halogen, se numește halogenare.

Propunere reacții de clorurare, la hidrocarburile indicate

Metan, CH₄ , alcan

Reacția cu Cl₂ (sau Br₂) are loc la lumină, sau la 300 grade C și este o reacție de substituție, energică, a unui atom de H cu un atom de Cl, din care rezultă un amestec de compuși clorurați, HCl și probabil CH₄ nereacționat:

Reacția chimică generală este:

4CH₄ +  10Cl₂ (lumină/ 300⁰C )⇒ CH₃Cl + CH₂Cl₂ + CHCl₃ + CCl₄ + 10HCl

CHCl₃= cloroform

Etan, CH₃-CH₃, C₂H₆, alcan

Reacționează cu Cl₂, prin reacție de substituție, a unui atom de H cu un atom de Cl:

CH₃-CH₃ + Cl₂ (lumină/ temperatură)⇒CH₂Cl - CH₃ + HCl

                                                                  1 cloroetan, clorura de etil

Propena , CH₂=CH-CH₃, alchena

a) Reacția de adiție de Cl₂ la dubla legătură, în soluție de CCl₄, din care rezultă un derivat diclorurat vicinal(vecini):

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ ⇒ CH₂Cl- CH Cl - CH₃

                                    1,2 dicloropropan

b) Reacția de substituție a unui atom de H din poziția alilică (poziția alfa, față de dubla legătură, sau poziția imediat vecină), cu un atom de Cl, din care rezultă compus clorurat nesaturat. Reacția are loc la temperatura de 500 grade C:

CH₂=CH-CH₃ + Cl-Cl ⇒ CH₂=CH-CH₂Cl  + HCl

                                       clorura de alil (3 cloropropena)

Acetilena, Etina,  CH≡CH, C₂H₂,  alchine

Reacția cu Cl₂, are loc prin adiția de Cl₂ la legătura nesaturată; este o reacție energică, în două trepte, care duce în final, la un compus tetraclorurat saturat, dacă este un exces de Cl₂:

CH≡Cl + Cl₂ →CHCl=CHCl + Cl₂→ CHCl₂-CHCl₂

                   1,2- dicloroetena         1,1,2,2 -tetracloroetan

   

Propina, CH≡C-CH₃, alchină

Propina, precum etina reacționează cu Cl₂ (Br₂) prin reacție de adiție la legătura nesaturată, în două etape:

CH≡C-CH₃  + Cl₂→ CH Cl = CCl - CH₃ + Cl₂→ CHCl₂-CCl₂ - CH₃

                                 1,2- dicloropropena          1,1,2,2-tetracloropropan

                                     

1,3 Butadiena, CH₂=CH-CH=CH₂, alcadienă (alchene cu două duble legături, catenă liniară, ramificată)

Reacția dintre butadienă cu Cl2 este o reacție de adiție de Cl₂ la dublele legături, în pozițiile 1-4, mai mult (peste 90%), rezultând un compus clorurat nesaturat:

CH₂=CH-CH=CH₂  + Cl-Cl → CH₂Cl-CH=CH-CH-CH₂Cl

                                                 1,4, dicloro-2 -butena

Nu este exclusă posibilitatea să fie implicate în adiție și pozițiile 1,2, dar într-o proporție foarte mică.

Dacă se lucrează cu un exces de Cl2, atunci clorurarea continuă (la toți atomii de C din dubla legătura), până la obținerea unui compus clorurat saturat:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2 Cl₂→ CH₂Cl-CHCl--CHCl-CH₂Cl

                                                  1,1,2,2-tetraclorobutan

Benzen, C₆H₆, hidrocarbură aromatică (arene)

Reacția lui cu Cl₂, poate avea loc, în funcție de condițiile de reacție, prin substituția unui atom de H cu unul de Cl, sau prin adiția Cl2 la legăturile chimice din nucleul aromatic.

a) Reacția de substituție a unui atom de H din C₆H₆ cu un atom de Cl, în prezența catalizatorului FeCl₃ (AlCl₃)  are loc:

C₆H₆Cl + Cl₂→ CH₅Cl  + HCl

                       clorobenzen

În exces de Cl₂ și la temperatură mare, se introduce al doilea atom de Cl, în poziție orto și para, față de atomul de clor existent deja, în clorobenzen. Primul atom de Cl introdus este substituent de ordin I, în orientarea noilor substituenți, de atomi de H:

2 C₆H₅Cl + Cl₂→1,2 diclorobenzenC₆H₄Cl₂ + 1,4 diclorobenzenC₆Cl₂  + 2 HCl

                             o (orto)- diclorobenzen           p(para)-diclorobenzen

b) Reacția de adiție dintre C₆H₆ cu Cl₂ are loc numai la lumină, la legăturile chimice nesaturate și duce la obținerea unui compus clorurat saturat, ciclic                  

C₆H₆ + 3 Cl₂ →   C₆H₆Cl₆  hexaclorociclohexan

   

Toluen, C₆H₅-CH₃, hidrocarbura aromatică (arene), cu catena laterală.

Reacția de obținere a derivaților  clorurați,  are loc prin reacție de substituție a unui atom de H cu unul de Cl la nucleu, sau la catena laterală, în funcție de condițiile de reacție:

a) Reacția de substituție cu Cl₂ la nucleu, în prezență de catalizator (FeCl₃). Gruparea CH₃ este un substituent de ordin I, și orientează substituția H cu Cl numai în poziția orto și para:

2C₆H₅ - Cl +2Cl-Cl (FeCl₃)→ o-clorotoluenC₆H₄ Cl- CH₃  + p-clorotoluen

                                       C₆H₄ Cl + 2 HCl

În unele cărți de specialitate se menționează că poate exista și compusul o-p-o*(prim) triclorotoluen.

b) Reacția de substituție a unui atom de H din catena laterală , cu un atom de Cl, reacția de halogenare la catena laterală. Are loc, numai la lumină.              

C₆H₅-CH₃  + Cl₂→  C₆H₅-CH₂Cl  + HCl

                              clorura de benzil    

C₆H₅-CH₂Cl +  Cl₂→ C₆H₅-CHCl₂  +  HCl / și la temperatură

                                 diclorura de beziliden

C₆H₅-CHCl₂  +  Cl₂→   C₆H₅-C Cl₃   +  HCl   / și la temperatură

                                    feniltriclometan

     

Explicație

Nu am posibilitatea să vă scriu aici formulele de structură la arene.