Question

Se dau alcooli: 1-butanol; 2-butanol; metanol; 2,2-dimetil-1-propanol; 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanol; 2-propanol. Cati dintre acestia nu dau alchene la deshidratare?
A. 1;
B. 2
C. 3
D. 4
E. toti 5 dau alchene la deshidratare.

Answer 1

Regula este ca atunci cand carbonul continand grupa specifica alcoolului (OH) a) se afla la capatul catenei, iar langa el se afla cu carbon cuaternar (adica inconjurat din toate partile de alti C)
SAU
b) se afla la mijlocul catenei, iar de-o parte si de alta a sa se afla doi carboni cuaternari
ATUNCI
Reactia de deshidratare a alcoolului nu este cu putinta, pentru ca nu exista H liber in cazul carbonului cuaternar care sa fie cedat pentru formarea legaturii duble. 

In problema ta, acesta este cazul:
2,2 dimetil-1-propanolului
2,2,4,4-tetrametil-3-pentanolului
+
metanolul care nu se poate transforma in alechena de vreme ce are un singur atom de C in componenta. 

Raspunsul corect e C: 3.