Chimie, întrebare adresată de alexandraboboiu, 8 ani în urmă

Unul dintre compușii ciclici cu formula C5H10 are exact 3 stereoizomeri. Care este acela și care sunt acei stereoizomeri? Singurul care are carbon asimetric gasit de mine este 1,2 dimetil ciclopropan, iar cei 3 izomeri nu ii gasesc.

Răspunsuri la întrebare

Răspuns de Raoull
3

Nesaturarea echivalentă a compusului:

N.E.=\frac{2*nr.at.C+2-nr.at.H}{2}=\frac{2*5+2-10}{2}=\frac{10+2-10}{2}=\frac22=1

- acest lucru înseamnă că în structura compusului există fie o legătură dublă, fie un ciclu saturat.

- structurile aciclice (liniare/ramificate) sunt:

H₂C=CH-CH₂-CH₂-CH₃    H₃C-CH=CH-CH₂-CH₃     H₃C-C=CH-CH₃

       (1-pentenă)                       (2-pentenă)                        |  

                                                                                           CH₃

                                                                                 (2-metil-2-butenă)

- structurile ciclice: vezi poză.

1. ciclopentan

2. metilciclobutan

3. etilciclopropan

4. 1,1-dimetilciclopropan

5. 1,2-dimetilciclopropan

- deci, compusul ciclic corespunzător F.M. C₅H₁₀ care prezintă 3 stereoizomeri (notați în poză 3,4,5) este ciclopentanul.

Mult succes!

Anexe:

alexandraboboiu: nu am inteles care sunt stereoizomerii. Ce ai zis tu sunt izomeri de constituție, nu spațiali
Raoull: Izomerii spațiali depind de conformația grupărilor -CH3 și -CH2CH3, dar și de cea a atomilor de H de la ceilalți C din ciclu. Pot exista structuri eclipsate/intercalate, funcție de unghiul de torsiune între liganzii de referință.
alexandraboboiu: Dar eu nu trebuia sa iau efectiv unul dintre compușii din imaginea ta și sa arat ca are 3 stereoizomeri ( geometrici sau optic activi) ? ; ma gandeam ca exista ceva mezoforma pt ca de obicei la acei compuși da doar 3 stereoizomeri
Raoull: Izomerii geometrici implică existenţa unei legături duble care să împiedice libera rotaţie a liganzilor, deci nu e cazul aici. La fel și cu centrele de chiralitate, atomii de C implicaţi în ciclu nu sunt asimetrici. În schimb, pot să existe conformeri ai acestor compuși care să difere prin poziţia în spaţiu a liganzilor. De exemplu, pentru 1,1-dimetilciclopropan ar fi 3 conformeri (stereoizomeri) în care gr. -CH3 și atomii de H să fie dispuse axial și ecuatorial. Sper că ai înţeles acum :)
Alte întrebări interesante