Va rog. CUM POT SA MI DAU SEAMA la AMINE, ALCOOLI, ACIZI
De exemplu cand mi se dau niste compusi si eu trebuie sa i pun in ordine crescatoare / descrescatoare in functie de cat de Bazici sunt sau cat de Acizi sunt.
Stiu doar ca aminele secundare sunt cele mai bazice. Dupa vin cele primare si dupa cele tertiare, dar vreau mai in detaliu. Cum ar fi : aminele aromatice, amoniacul? La fel si la acizi?? Cum pot sa i ordonez?
Răspunsuri la întrebare
1) la acizi
Ordinea tariei aciditatii creste cu:
- cresterea numarului de grupari functionale acide (carboxil, hidroxil, fenolice)
- scaderea numarului de atomi de carbon
- scaderea ramificatiilor (pentru acizii carboxilici)
- alcoolii benzilici > alcoolii propargilici > alcoolii alilici > alcoolii saturati
- alcooli primari > alcooli secundari > alcooli tertiari
- substituentii de ordinul 2 grefati pe nucleul aromatic (cei atragatori de electroni, care dezactiveaza nucleul aromatic) maresc aciditatea, iar cei de ordinul 1 scad aciditatea
de exemplu: nitrofenolul va fi mai acid decat crezolul.
- daca in pozitii vecine avem grupe atragatoare de electroni, aciditatea creste
de exemplu: acidul cloracetic este mai acid decat acidul acetic
Iar seria aciditatii este:
R-OSO3H > R-SO3H > R-COOH > H2CO3 > Ar-OH > HCO3 > H2O > R-OH > R-C≡CH.
Acizii anorganici mai acizi decat cei carboxilici: HCl, H2SO4, HNO3
Acizii anorganici mai slab acizi decat cei carboxilici: H2S, HCN, H2CO3, HSCN.
O alta regula este ca C6H5-COOH (acid benzoic) este mai acid decat H3C-COOH (acid acetic).
2) la baze (amine)
Principala regula este ca aminele alifatice > NH3 > aminele aromatice
Aminele urmaresc aceasta serie:
R-NH-R > R-NH2 > R-N(R)-R
Substituentii de ordinul 2 grefati pe un nucleu aromatic scad bazicitatea aminelor, iar cei de ordinul 1 o maresc.
Bazicitatea creste cu cresterea numarului de atomi de carbon din cadrul radicalului.
Bazicitatea creste cu cresterea numarului de grupari functionale (amino).
Gruparile fenil scad bazicitatea. De exemplu: difenilamina < fenilamina
Retinem ca metilamina este mai bazica decat etilamina, chiar daca normal ar fi fost invers.
In seria metil si etilaminelor bazicitatea creste asa:
trimetilamina < etilamina < metilamina < dimetilamina < trietilamina < dietilamina
In ambele situatii (acizi si baze) retinem actiunea clorului in comparatie cu substituentii de ordinul 2.
Desi, clorul este substituent de ordinul 1, el functioneaza ca si un substituent de ordinul 2, doar ca efectele lui sunt mai reduse decat efectele unui substituent de ordinul 2 propriu-zis (-NO2, -COOH, -CHO, -COR, etc).