Question

8.1 g hidrocarbura nesaturata (NE=3) se supune analizei structurale prin ozonoliza şi se obțin 12.9 g produs unic, iar volumul de ozon necesar este 3.36L. Hidrocarbura este:
A. 3,6-dimetil-1,4-ciclohexadiena
B. ciclobutadiena
C. 1,4-dimetil-ciclobutadiena
D. vinil-acetilena
E. 1,5-dimetil-1,5-ciclooctadiena

Answer 1

-  NE = 3 ⇔ 3 legaturi duble sau 2 leg. duble + 1 ciclu
-  produs unic ⇔ simetrie
-  n O3 = 3,36/22,4 = 0,15 moli 
-  produs = dialdehida, dicetona sau cetoaldehida  CxH(2x-2)O2 M = 14x + 30
⇒ M hidrocarbura = (14x - 2)·n    ptr. n =2    hidr. = C2xH(4x -4)
n hidr. = nO3/2 = 0,075 moli      8,1/M = 0,075    M = 108 g/mol
28x - 4=108  28x = 112  x = 4
hidr. = C8H12 (3,6dimetil-1,4ciclohexadiena)
    produs final: CH3-CO-CH2-CH=O  M = 86 g/mol  m = 0,15·86 = 12,9g