Question

Etanolul formeaza un alcoxid stabil in solutie apoasa?

Answer 1

Răspuns:

Alcoolii formeaza solutii apoase, neutre, cu pH egal cu 7. Alcoolul etilic, etanolul. are un caracter slab acid in reactia cu Na metalic, cu formare de etoxid de sodiu si hidrogen:

CH3CH2OH + Na = CH3CH2-ONa +1/2 H2

Caracterul slab acid, se explica prin efectul respingator de electroni al radicalului alchil, care va duce la cresterea densitatii de electroni in jurul atomului de O.Legatura O-H este puternica si H nu este cedat bazelor. Agentii reducatori, rup aceasta legatura O -H.

Etoxidul de sodiu in apa este instabil, reactioneaza cu apa si reface alcoolul (reactie de hidroliza).

CH3CH2ONa + H2O ->CH3CH2OH +NaOH

Ionul etoxid este o baza tare, fata de ionul hidroxil, deplasandu-l din apa:

CH3CH2O(-) + H-OH -> CH3CH2OH + HO(-)

Fenolii au un caracter mai acid, fata de alcooli, din cauza ca nucleul aromatic este atragator de electroni si slabeste densitatea de electroni din legatura O-H, si H poate fi cedat unei baze ( vezi reactia cu NaOH). Ionul fenoxid, este o baza mai slaba, decat ionul hidroxid din apa, deci in solutii apoase este stabil.

Explicație:

Vezi efectele electronice in moleculele organice.