Question

Un acid monocarboxilic cu nucleu benzenic se trateaza cu PCl5, rezultand un compus cu masa moleculara cu 12,33% mai mare decat a acestuia. Numarul formulelor structurale ale acizilor izomeri este....
R: 12/ 13/ 14/ 15/ 16

Answer 1

                               Ar-COOH + PCl5 ⇒ Ar-CO-Cl + POCl3 + HCl
 mase moleculare:            M                   (M+18,5)
M + 18,5 = 112,33/100 ·M      0,1233M = 18,5   M = 150 g/mol
mAr = 150 - 45 = 105     105 - 77 (C6H5) = 28
⇒ un izomer poate fi : C6H5-CH2-CH2-COOH
alt izomer cu -COOH in catena laterala  : C6H5-(CH3)CH-COOH
izomeri cu -COOH legat de nucleu : HOOC-C6H4-C2H5  (O,M,P)
HOOC-C6H3(CH3)2 cu -CH3 in pozitiile : (2,3) ,(2,4), (2,5), (2,6), (3,4), (3,5), (4,5)  ⇒12 izomeri