Question

Un compus (A1) cu formula moleculară C11H16 formează, prin oxidare cu o soluție acidă de dicromat de
potasiu, un amestec care conține 1 mol de butanonă, 1 mol de acid α-cetosuccinic şi 1 mol de acid
cetopropanoic.
Prin izomerizarea compusului (A1) se formează compusul (A2) care are același schelet de atomi de carbon ca și
compusul (A1) și prezintă caracter aromatic.
Compusul (A2) prin oxidare cu o soluție acidă de permanganat de potasiu conduce la compusul organic (B) cu
formula moleculară C8H6O4, metadisubstituit.
a. Determinați formulele de structură ale compuşilor (A1), (A2) și (B).
b. Unul dintre compușii (A1), (A2), (B) prezintă un atom de carbon chiral. Reprezentaţi formulele de structură ale
enantiomerilor acestui compus.

Answer 1

                                                            CH2- CH2 - CH2- CH3
                                                             |
A1 :  H3C-C - CH2-CH3      A2 :     C                  B :      COOH
                   ||                                      //   \                            |           
                  C                                 HC    CH                       C
                /    \                                   |        ||                        //  \
            HC    CH2                       HC      C                    HC   CH 
               ||      |                                  \\       /\CH3                |    ||
           HC     CH                                   CH                    H C    C-COOH
               \      //                                                                    \\    /
                 C                                                                             CH
                  |
                 CH3