Chimie, întrebare adresată de noname2, 8 ani în urmă

De ce derivatii halogenati aromatici si vinilici nu pot reactiona niciodata sn1 si sn2?

Răspunsuri la întrebare

Răspuns de roberteladrianpb6zy7
0

In cazul acestor derivati, halogenul este legat direct de un C implicat in dubla legatura sau mai mult intr-un inel aromatic

Intre electronii nepartipanti ai X (halogenului) si sistemul nesaturat (fie dubla fie inel aromatic) apar interactiuni care genereaza pe acel sistem un efect de tip electromer respingator de electroni (+E) si prin urmare o conjugare a electronilor p cu cei pi motiv pentru care scade mult densitatea de electroni de la nivelul halogenului.

In aceste conditii densitatea de electroni este mult deplasata spre sistemul nesaturat (mai mult in cazul inelului aromatic datorita sistemului conjugat care este "avid" pentru electronii neparticipanti ai grupelor functionale care se leaga de acesta)

In concluzie legatura C-X nu mai devine polara.... capabila sa fie substituita.... si, deci reactivitatea este una f. mica .....

sper ca info sa iti fie de ajutor si pe inteles....!!


noname2: Nu este chiar corect raspunsul tau, deoarece un halogen aromatic sau vinilic are efect electronic +I mai puternic decat +E, fiind o exceptie de la regula.
roberteladrianpb6zy7: Te rog sa te documentezi mai bine gruparea hologen nu are +I ci -I iar inelul aromatic +E (amandoua statice)
In situatia interactiunii -I si +E predomina +E, sistemele nesaturate fiind mai "avide" pentru electroni pentru stabilitatea lor si prin urmare densitatea de e- scade la halogen motiv pentru care acesta devine "inactiv"...
noname2: Ai dreptate, dar oricum raspunsul nu e concludent
Alte întrebări interesante