Chimie, întrebare adresată de JustIoana, 10 ani în urmă

Este posibila reactia de condensare dintre 2,2-dimetilbutanal si glioxal?
Imi explicati va rog de ce si ce rezulta (daca este posibila si daca nu de ce)
Multumesc anticipat


JustIoana: daca are cineva alta parere ...

Răspunsuri la întrebare

Răspuns de antrenorul
2
Din punctul meu de vedere reactia de condensare dintre 2,2 - dimetilbutanal si glioxal(care este o dialdehida) este posibila in felul urmator: se realizeaza o condensare aldolica intre 2,2 - dimetilbutanal(care participa ca si componenta carbonilica) si glioxal(care participa ca si componenta metilenica).
2,2 - dimetilbutanalul nu poate participa ca si componenta metilenica deoarece in pozitia alfa fata de gruparea carbonil  nu are atomi de H disponibili in acest sens. Atomul de C din pozitia alfa fata de gruparea carbonil din 2,2 - dimetilbutanal are legate la el doua grupari metil CH3 -

Ecuatia reactiei de condensare aldolica ar fi, dupa mine, asta:


                 H3C                                                                       H3C    OH
                       |                                                                               |      |
CH3 - CH2 - C - CH = O  +  HC - CH = O  --->  H3C - CH2 - C - CH - C - CH = O
                       |                            ||                                                  |               ||                                              H3C                          O                                           H3C             O
  
             
Deci rezulta un aldol. Glioxalul poate functiona atat ca si componenta metilenica, cat si ca si componenta carbonilica.  Condensarea crotonica insa nu cred ca e posibila deoarece glioxalul nu are decat un atom de H la atomul de C implicat direct in condensare Asta este parerea mea, dar pentru siguranta ar trebui sa discuti si cu profesorul de chimie. Succes !


antrenorul: Ioana, vad ca formulele de structura au fost modificate aiurea de computer. Formula aldolului este H3C - CH2 - C(CH3)2 - CH(OH) - CO -CHO. -
antrenorul: Iar e scrisa formula aiurea. Deci corect este H3C - CH2 - C(CH3) - CH(OH) - CO - COH
antrenorul: M-am mai gandit la intrebarea ta si cred ca ar fi posibila totusi si o condensare crotonica intre cei doi compusi din intrebarea ta. Este asa - numita condensare trimoleculara, in care un component carbonilic reactioneaza cu doua componente metilenice, pentru a se elimina o molecula de apa. in cazul de fata, ar trebui sa avem o molecula de 2,2 - dimetilbutanal(care poate functiona NUMAI ca si componenta carbonilica) si doua molecule de glioxal(ca si componente metilenice).
antrenorul: Daca intrebi un profesor de chimie despre aceasta intrebare si primesti un raspuns clar, da-mi te rog un mesaj in care sa-mi confirmi si mie daca am avut sau nu dreptate in aceasta intrebare legata de reactia de condensare. Asta pentru a fi si eu edificat in aceasta problema. Succes !
Alte întrebări interesante