1) Cum se poate obtine cel mai usor alcool o-hidroxibenzilic?
2) Produsul principal al reactiei 3metil-3buten-2-olului cu K2Cr2O7/H2SO4 este ?
3) Prin fixarea unui proton la oxigen , alcoolii se transforma in ... ?
Răspunsuri la întrebare
Răspuns de
8
La prima intrebare 1), cred ca ar fi mai multe variante Depinde de la ce substanta se porneste.
Daca pleci de la metan, mai intai obtii acetilena, apoi benzen.
2CH4 => C2H2 + 3H2
3C2H2(reactia de trimerizare) => C6H6
Apoi de la benzen se obtine fenolul, fie prin metoda topirii alcaline:
C6H6 + HOSO3H => C6H5 - SO3H + H2O
C6H5 - SO3H + NaOH => C6H5 - SO3Na + H2O
C6H5 - SO3Na + NaOH => C6H5 - OH + Na2SO3,
fie prin alchilarea benzenului cu propena si apoi oxidarea cumenului urmata de reactia cu acid sulfuric diluat, rezultand fenol si acetona. Reactiile nu le mai scriu, deoarece cred ca sunt date in manual.
Apoi cred ca ar trebui sa faci o alchilare cu clorura de metil CH3Cl a fenolului, rezultand o - crezol si p - crezol. Reactia cred ca o stii scrie.
Mai departe ar trebui separat o - crezolul de p - crezol.
Apoi ar trebui clorurat o - crezolul fotochimic,la catena laterala, fara exces de clor pentru a nu rezulta si alti produsi clorurati secundari(daca rezulta si acestia, se vor separa), dupa care compusul obtinut se hidrolizeaza in mediu bazic, rezultand alcoolul o - hidroxi - benzilic.
o - HO - C6H4 - CH3 + Cl2 => o - HO - C6H4 - CH2Cl + HCl
o - HO - C6H4 - CH2Cl + HOH = o - HO - C6H4 - CH2 - OH
Probabil ca mai sunt si alte variante, insa asta mi-a venit in minte acum. Nu sunt sigur daca e corect, dar eu asa m-am gandit.
Poate ca s - ar putea obtine mai intai toluenul de la benzen, si apoi introdusa gruparea -OH. Poti incerca si alte variante.
Problema 2.
H3C - CH(OH) - C(CH3) = CH2
Asta ar fi, cred, 3 - metil - 3 - buten - 2 - olul.
La oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4 cred ca s-ar rupe legatura C = C, si ar avea loc si oxidarea blanda a gruparii alcoolice(este un alcool secundar) la grupare cetonica.
Deci cred ca reactia de oxidare ar merge atat la sistemul nesaturat C = C, cat si la gruparea -OH.
Are loc ruperea legaturii C = C(vezi oxidarea alchenelor) cu obtinere de CO2 si functiune cetonica. Pe de alta parte, prin oxidarea restului de alcool secundar rezulta tot o functiune cetonica. In concluzie cred ca s-ar obtine ca produs principal diacetilul, care este un compus 1,2 - dicarbonilic cu structura:
H3C - CO - CO - CH3
Nu sunt sigur daca am gandit corect. Vezi si alte pareri.
La intrebarea 3) raspunsul pare mai usor de dat.
Protonul H+ se fixeaza la una din cele doua perechi de electroni p neparticipanti de la atomul de oxigen din gruparea alcoolica si rezulta cationul oxoniu R - OH2+.
Notam alcoolul R - OH.
R - OH + H+ rezulta(reactie de echilibru) R - OH2+
Mai vezi si alte raspunsuri.
Daca pleci de la metan, mai intai obtii acetilena, apoi benzen.
2CH4 => C2H2 + 3H2
3C2H2(reactia de trimerizare) => C6H6
Apoi de la benzen se obtine fenolul, fie prin metoda topirii alcaline:
C6H6 + HOSO3H => C6H5 - SO3H + H2O
C6H5 - SO3H + NaOH => C6H5 - SO3Na + H2O
C6H5 - SO3Na + NaOH => C6H5 - OH + Na2SO3,
fie prin alchilarea benzenului cu propena si apoi oxidarea cumenului urmata de reactia cu acid sulfuric diluat, rezultand fenol si acetona. Reactiile nu le mai scriu, deoarece cred ca sunt date in manual.
Apoi cred ca ar trebui sa faci o alchilare cu clorura de metil CH3Cl a fenolului, rezultand o - crezol si p - crezol. Reactia cred ca o stii scrie.
Mai departe ar trebui separat o - crezolul de p - crezol.
Apoi ar trebui clorurat o - crezolul fotochimic,la catena laterala, fara exces de clor pentru a nu rezulta si alti produsi clorurati secundari(daca rezulta si acestia, se vor separa), dupa care compusul obtinut se hidrolizeaza in mediu bazic, rezultand alcoolul o - hidroxi - benzilic.
o - HO - C6H4 - CH3 + Cl2 => o - HO - C6H4 - CH2Cl + HCl
o - HO - C6H4 - CH2Cl + HOH = o - HO - C6H4 - CH2 - OH
Probabil ca mai sunt si alte variante, insa asta mi-a venit in minte acum. Nu sunt sigur daca e corect, dar eu asa m-am gandit.
Poate ca s - ar putea obtine mai intai toluenul de la benzen, si apoi introdusa gruparea -OH. Poti incerca si alte variante.
Problema 2.
H3C - CH(OH) - C(CH3) = CH2
Asta ar fi, cred, 3 - metil - 3 - buten - 2 - olul.
La oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4 cred ca s-ar rupe legatura C = C, si ar avea loc si oxidarea blanda a gruparii alcoolice(este un alcool secundar) la grupare cetonica.
Deci cred ca reactia de oxidare ar merge atat la sistemul nesaturat C = C, cat si la gruparea -OH.
Are loc ruperea legaturii C = C(vezi oxidarea alchenelor) cu obtinere de CO2 si functiune cetonica. Pe de alta parte, prin oxidarea restului de alcool secundar rezulta tot o functiune cetonica. In concluzie cred ca s-ar obtine ca produs principal diacetilul, care este un compus 1,2 - dicarbonilic cu structura:
H3C - CO - CO - CH3
Nu sunt sigur daca am gandit corect. Vezi si alte pareri.
La intrebarea 3) raspunsul pare mai usor de dat.
Protonul H+ se fixeaza la una din cele doua perechi de electroni p neparticipanti de la atomul de oxigen din gruparea alcoolica si rezulta cationul oxoniu R - OH2+.
Notam alcoolul R - OH.
R - OH + H+ rezulta(reactie de echilibru) R - OH2+
Mai vezi si alte raspunsuri.
chimieorganica:
Multumesc !!!!
Alte întrebări interesante
Limba română,
9 ani în urmă
Matematică,
9 ani în urmă
Limba română,
9 ani în urmă
Matematică,
10 ani în urmă
Matematică,
10 ani în urmă
Limba română,
10 ani în urmă
Engleza,
10 ani în urmă